Кунанбай родился в семье бая Ускенбая и его байбише Зере в 1804 году, в зимовке Акшокы в горах Шынгыстау. Он рос сильным мальчиком, прекрасно обращался с копьем, слыл искуснейшим борцом и был известным в округе силачом. В этом возрасте у него и стала проявляться требовательность и строгость характера. Отец Ускенбай с малых лет привлекал сына к управленческому делу, но разница в их подходах бросалась в глаза: уж слишком строг был Кунанбай, слишком суров, упрям и хитер. Рассказывалось, что он часто шел на различные ухищрения, чтобы завладеть земельными владениями соседних родов, наживал множество врагов. О самых ярких противостояниях Кунанбая с соседними родами изложено в романе-эпопее Мухтара Ауэзова «Путь Абая». В 1834 году тридцатилетний Кунанбай сменил в должности отца и до 1856 года был бессменным старшиной Кушик-Тобинской волости. В 1846 году он принимал участие в экспедиции генерала Вишневского по включению казахов Старшего жуза в состав Российской империи. О личности Кунанбая в своем путевом дневнике «Дневники и письма из путешествий по киргизским степям» отмечал один из членов этой экспедиции польский этнограф Адольф Янушкевич. Он писал:

«...Немногим старше султана Барака бий Кунанбай, это тоже большая знаменитость в Степи. Сын простого киргиза, одаренный природой здравым рассудком, удивительной памятью и даром речи, дельный, заботливый о благе своих соплеменников, большой знаток степного права и предписаний аль-Корана, прекрасно знающий все российские уставы, касающиеся киргизов, судья неподкупной честности и примерный мусульманин, плебей Кунанбай стяжал себе славу пророка, к которому из самых дальних аулов спешат за советом молодые и старые, и бедные, и богатые. Облеченный доверием сильного рода тобыкты, избранный на должность волостного управителя, исполняет ее с редкостным умением и энергией, а каждое его приказание, каждое слово выполняется по кивку головой…»

Ага-султан в свое время приложил немало усилий при строительстве мечети в Каркаралинске, а в 1845 году инициировал строительство школы в местечке Ескі там. Рассказывается, что Кунанбай писал просьбы в пограничное управление о необходимости в преподавателе, знающего русский и казахский языки, и передавал не без помощи ага-султана Каркаралинской волости Кусбека Таукеулы. Однако найти такого преподавателя местная администрация не смогла, а потому на работу в школу были приглашены тобыктинский толмач и ногайский преподаватель Габитхан Габдыназарулы, владевший русским наречием.

В 1846 году Кунанбаю был присвоен чин хорунжего за верную службу царскому правительству. В 1849 году он был избран на должность ага-султана Каркаралинского округа и прослужил в этой должности до 1852 года. Однако вскоре Кунанбай был заключен под стражу. Согласно архивным данным, большую часть уголовного дела Кунанбая занимают тяжбы, касавшиеся земельных вопросов. Особенная роль в сем деле отведена противостоянию Кунанбая с другим ярким представителем рода тобыкты Божеем Ергалиулы. Известно, что до 1846 года отношения между Кунанбаем и Божеем были хорошими. Кунанбай опекал его, относился к нему как к равному: видя в нем потенциал, поручал ему решение самых тяжелых вопросов, сделал ему такую же как у себя серебряную печать, выпросил для него чин старшины и прочие похвальные грамоты. Как бы то ни было, но вскоре отношения между ними охладели настолько, что перешли в открытую конфронтацию. Божей обвинил Кунанбая в сборе незаконной дани с более чем пятитысячного населения вверенной ему местности, напал на его аул, забрал у него порядка 250 лошадей и самые богатые пастбища аула. Кроме того, обвинения были и в безжалостном избиении невиновных и в том, что в этом конфликте были погибшие. После смерти Божея в 1853 году, его дело продолжили Каратай Сапакулы и Кенжалы Айтиулы, которые помимо жалоб на Кунанбая, просили разделить волость надвое. Сыновья Божея Жабай и Нурмолда постоянно писали губернатору Г.А. Колпаковскому письма с просьбой вернуть им отнятые земли. Эта тяжба, начавшаяся в 1846 году, окончилась лишь с избранием волостным Кушик-Тобыктинской волости 21-летнего Абая Кунанбаева после смерти Кудайберди в 1866 году. Что касается самого Кунанбая, то в конце концов он был вызван в Омск, там он был схвачен и заключен в тюрьму. В это дело вмешался занимавший в то время должность советника по делам киргизов в военном совете губернатора Западной Сибири Шынгыс Уалиханов. Он посодействовал освобождению Кунанбая под свою ответственность, возобновил судебное разбирательство по его делу и сам сопроводил его из Омска в Каркаралинск. К слову, Шокан Уалиханов в том же 1854 году тоже трудился в Омске.

В омском архиве даже существует 1700-страничное уголовное дело Кунанбая Ускенбаева. Последним документом, зарегистрированном в нем, считается письмо, сообщавшее о закрытии дела ввиду отъезда Кунанбая в Мекку. Письмо, к слову, было послано в Минск. В источниках указано, что Кунанбай хаджи отбыл в паломничество в 1874 году. Известно, что в Мекке Кунанбай прожил два года и построил там «таккия», служившую гостиницей и медресе для паломников. Об этом в песенной форме сообщалось в сочинениях семипалатинского жыршы Абдрахмана Жусипулы «Қажы Әндірбай қалпе» (1900 г.), а также в книге «Маңызды мәселелер» (1883 г.) Шакарима Кудайбердыулы:

«Меккеде уақып үй салып,

Пәтер қып, жаққан шырақты.

Бір құдайдың жолына,

Малды аямай бұлапты»

Вообще, личность Кунанбая Ускенбайулы оценить действительно трудно, поскольку его деятельность, особенно в годы власти, была полна противоречивых решений. Когда он был бием, волостным и ага-султаном, он строго и четко придерживался трех столпов: неписанных законов казахской степи, «Устава о сибирских киргизах» царского правительства и шариата. Опираясь на строгие, но справедливые казахские традиции, он принимал ключевые решения, повлиявшие на развитие казахского общества. Под особый запрет Кунанбая попали не только процветавшие в те годы барымта и воровство, но и ересь и распутство. Он учил своих детей русскому языку, но наряду с тем проповедовал идеи мусульманства. Он строил медресе и звал туда учителями таких знатоков шариата, как Ауез, Уабитхан и Кишкене молда. Он вел бескомпромиссную борьбу с Кенесары ханом, но тайно поддерживал его восстание.

От первой супруги, байбише Кунке, у Кунанбая был сын Кудайберди, от второй супруги Улжан – сыновья Танирберди, Ибрахим (Абай), Ыскак и Оспан, а от третьей супруги Айгыз – сыновья Халиулла и Смагул и дочь Камшат. Ребенок от четвертой жены Нурганым умер в годовалом возрасте. Среди своих сыновей он особенно отличал Абая; с тех пор как ему исполнилось тринадцать лет Кунанбай постоянно брал его с собой и учил править. Абай не подводил ожиданий отца. Высказывания Кунанбая также широко распространились внутри народа, а история его жизни, хоть и с некоторой идеологической обработкой, усилиями Мухтара Ауэзова легла в основу романа-эпопеи «Путь Абая».

Абай родился, когда Кунанбаю перевалило за сорок лет, и прожил с ним последние сорок лет его жизни. В 1895 году скончался сын Абая Абдрахман. Тогда великий мыслитель написал жоктау «Арғы атасы қажы еді...», в котором пролил свет на биографию своего отца. По словам Абая, Кунанбай именно своими благими дела увековечил свое имя: «жітіктердің қамқоршысы болған, ақылды, адал, жомарт, әділ адам».